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Anhang von Mails kommen nur sporadisch an

Habe ein großes Problem
es geht darum, das über Outlook mit Betriebssystem Vista Mails mit Anhang an den Empfänger Mac mit Mailprogramm Yahoo die Mail immer ankommt, doch nicht immer mit dem Anhang...
wenn ich die Mail noch einmal geschickt habe, kam sie an. Auch weitergeleitet oder neu und weitergeleitet auf mein Privates Mailkonto und das auf der Arbeit(Outlook) kommt alles an, getestet dabei wurden noch andere und sie kam immer mit Anhang an.
es handelt sich bei beiden um Laptops und ich konnte bei beiden die Einstellungen im Mailkonto überprüfen(Mailadressen sind bei beiden als sicher aufgeführt)
der Empfänger nutzt Wlan der Sender nicht..währe das ein Grund? oder habt ihr eine Idee wo ich ansetzen muss?


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