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Also wer Software benutzt und seine Dateien online bearbeitet, muss ganz schönes vertrauen haben, würde ich niemals machen.
Aber nun zu Deinen Fragen:
1.Du musst Dir die Festplatte wie ein Buch vorstellen, es gibt ein Inhaltsverzeichnis, in dem steht wo welche Datei zu finden ist, löscht Du nun eine Datei über den Papierkorb, wird Sie nur aus dem Inhaltsverzeichnis entfernt, die Datei bleibt solange auf der Platte bis Sie überschrieben wird.
2.Wenn Du nun ein Programm wie CCleaner oder Eraser einsetzt, dann werden die Dateien auch nicht gelöscht sondern überschrieben, und das auch nur, wenn Du das eingestellt hast.
Also CCleaner löscht ALLE Dateien, doch du musst in den Einstellungen auch das SICHERE Löschen aktivieren, damit die alten Daten auch überschrieben werden. Und je sicherer Du das haben willst, je öfter werden Sie überschrieben (Dauert aber dementsprechend länger).
Aber davon abgesehen, Programme wie Picasa dürften auch über den Papierkorb gelöschte Dateien nicht finden, also Check mal Deine Platte, ob die nicht doch nochmal gespeichert sind. Die Suche von Windows Vista und 7 kannst Du vergessen, dazu kannst Du z.B. das Programm Locate32 nehmen (einfach bei Google eingeben, geht auch unter 64-bit-Windows). Bei dem gibst Du dann *.jpeg, *.jpg, *.bmp usw. ein je nachdem in welchem Format die Bilddatei vorhanden ist.