...hmmm, ich würde mal meinen das ist immer ne persönliche Sache, je nachdem welches System mann bislang kennengelernt hat und inwieweit mann in der Materie steckt.
Hast du denn bislang irgendwelche Vorkenntnisse?
Ich würde sicherheitshalber zuhause nochmal irgendwo das entsprechende System parallel aufsetzen um evtl. riskante Änderungen zuerst dort ausprobieren, bevor du dir auf dem vserver irgendwas zerschießt...
Fedora und Redhat kenne ich nicht weiter, keine Ahnung wie gut die sich remote verwalten lassen. Sollte aber bei beiden ziemlich ähnlich sein, da Fedora auf RedHat aufbaut. Meine Wahl wäre derzeit Debian 'Woody', also die aktuell stabile 3.0 Version. Sofern 'Sarge' dann stable wird, sollte 'apt-get update && apt-get upgrade' und evtl. ein Neustart ausreichen, um den vserver auf die aktuelle Version zu bringen.
Es gibt kaum geführte Konfigurationstools, du kannst aber alles händisch in den jeweiligen Konfigurationsdateien manipulieren.
Naja, wie gesagt, Geschmackssache...