Welcher Papierkorb ist denn in deiner Beschreibung gemeint?
Papierkorb in Outlook? - (Welche Version des Outlook?)
und in diesem Papierkorb zeigen die zu löschenden E-Mails unterschiedliches Verhalten?
E-Mails "eines bestimmten Absender" besitzen demnach "Löschschutz" ?
Sind das u.U. E-Mails von Firmen oder einer Einrichtung? - welche sind das - falls das nicht deine Privatsache bleiben sollte (oder bleiben muß).
Hast du bereits die E-Mail-App deiner Windows-Versionen mal getestet? - lassen sich da diese bewußten E-Mails auch nicht löschen?
Lassen sie sich denn in Thunderbird löschen, daß du selbst diese Überlegung angestellt hast, für "diue Problemmail" dieses andere Mailprogramm zusätzlich zu installieren?
Hast du neben deinem eingerichteten Konto in Outlook einen Ordner außerhalb dieses Konto eingerichtet? - kannst "diese Problemmails" mal dahin verschieben? - lassen sich diese von dort aus löschen? - verhalten sich eventuell anders als innerhalb der Ordner im Konto?
Denn bis zum Papierkorb hat ja nach deiner Darstellung das "Verschieben" schon realisieren lassen.