Neue Wiedergabelisten können nicht mehr auf iPod synchronisiert werden

Ich verwende ein MacBook und habe iTunes auf die neuste Version (10.4.1) aktualisiert. Das bestehende Problem bezieht sich auf einen iPod Nano (6.Generation). Ich habe ihn bereits auf die Werkseinstellungen zurückgesetzt, den Computer neu gestartet, iTunes neu gestartet, den iPod mehrfach neu angeschlossen, das unten beschriebene Problem bleibt bestehen.

Da der iPod Nano nur 15 GB Speicher hat, synchronisiere ich immer nur Teile meiner iTunes Mediathek manuell.

Vor einigen Tagen wunderte ich mich zum ersten Mal, dass, obwohl ich vorm Synchronisieren einer bestimmten Wiedergabeliste die Häkchen bei einigen Songs entfernt hatte, damit sie nicht auf den iPod synchronisiert werden, sich dennoch die gesamte Wiedergabeliste auf dem iPod befand. (Zuvor hatte ich die gesamte Liste auf den iPod synchronisiert, wollte nun aber, dass einige Lieder nicht mehr auf dem iPod sind und entfernte also die entsprechenden Häkchen und klickte dann auf "Änderungen anwenden". Die Änderungen wurden aber nicht angewendet, sodass sich auf dem iPod nach wie vor die zuvor angelegte vollständige Liste befand.)

Nun besteht folgendes Problem:

Wenn ich meinen iPod an mein MacBook anschließe, erscheint er in iTunes. Ich kann alles mögliche manuell synchronisieren (Alben, Hörbücher, Podcasts), aber alle Wiedergabelisten, die ich beispielsweise vorige Woche erstellt habe, werden zwar in der iTunes Mediathek angezeigt und sind dort abspielbar, werden aber nicht mehr angezeigt, wenn ich unter "Geräte" meinen iPod anwähle und dort unter dem Punkt "Listen" schaue. Dort werden nur ältere, bereits zuvor vorhandene Listen angezeigt. Nun dachte ich, umgehe ich einfach das Problem, indem ich die gewünschten  Tracks in eine alte Liste reinkopiere, aber sie lassen sich auch von dort nicht auf den iPod kopieren. Das Problem ist mir vor einigen Tagen zum ersten Mal aufgefallen.

An meinem MacBook wurde kürzlich ein größerer Arbeitsspeicher eingebaut, kann es damit zusammenhängen?

Für hilfreiche Tipps wäre ich dankbar. Ich habe bereits beim Apple-Telefonsupport angerufen, dort sagte man mir aber, dass mein 3-monatiger kostenloser Support abgelaufen ist und ich ansonsten 59 Euro für vollständigen Support zahlen müsse und ich solle mich doch besser mal in den vielen Foren umschauen, die es so gibt...