Je nachdem wie der Server des Empfängers ausgelastet ist, kann auch das zu verzögerter Zustellung führen (Mailcheck beim Eingang auf auf den Server usw....)
(Von web.de zu web.de sollte es aber recht schnell gehen - POP3- und SMTP-Server sind aber trotzdem unterschiedliche Technik.)

Leere mal den Ordner "Postausgang" komplett, da hängt noch was!
Den Pfad dazu findest du normal unter ->

C:\Dokumente und Einstellungen\Nutzername\Lokale Einstellungen\Anwendungsdaten\Microsoft\Outlook

PS: dein OS hast du, wie allgemein üblich hier, ja nicht genannt.
Dem entsprechend sieht der Pfad bei Vista + W7 etwas anders aus   

Und grundsätzlich nochmals:

WARUM muss man einen Freemailer benutzen, der dieses unselige Zeitlimit hat?

Jeder DSL-Provider bietet uneingeschränkte Konten, Arcor ebenfalls für Nicht-Kunden!!

Antwort #14 "aus dem Ordner Postausgang in den Ordner Gesendete Objekte" - da würde ich davon ausgehen: Die Mail wurde versendet - ist nur noch auf dem Übermittlungsweg.

Bei meinem Outlook 2007 ist das jedenfalls so, daß Mails nur in "Gesendete Objekte" wandern, wenn sie per "Senden" an den Postausgangsserver übergeben wurden.